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関ヶ原の戦い：三成の要請を受けて西軍に参加。当時業病とされていた病（ハンセン病と云われている）故に輿に乗って軍を指揮し、東軍の藤堂高虎・京極高知両隊を相手に奮戦したが、裏切った小早川秀秋らの攻撃を受け自軍は壊滅し、自害した。

関ヶ原の戦い：東軍の田中吉政、筒井定次らの部隊と交戦して奮戦する。しかし小早川秀秋らの裏切りで大谷吉継隊が壊滅すると、続いて小西隊・宇喜多隊も崩れ、行長は伊吹山中に逃れた。

関ヶ原の戦い：左近も自ら陣頭に立ち奮戦するも敵の銃弾により討ち死に（諸説あり）。最期の折の勇猛さ・狂気じみた左近の奮戦ぶりは東軍諸将のあいだでも語り草となった。特に黒田軍の兵士たちは関ヶ原から数年が過ぎても戦場での悪夢にうなされ、夢枕で左近が発した「かかれーっ!」の声を聞いて恐怖のあまり布団から飛び起きたとの逸話が伝わるほどである（『常山紀談』）。江戸初期、筑前福岡城において、関ヶ原に出陣し左近を目撃した老いた武将達が左近の服装について若侍相手に語り合ったが、物指、陣羽織、具足に至るまでそれぞれ記憶が違い、理由をその恐ろしさに記憶が曖昧であったとしている。

関ヶ原の戦い

関ヶ原の戦い

関ヶ原の戦い

関ヶ原の戦い。

関ヶ原の戦い：西軍を裏切る

家康の命により六条河原で斬首される。

市中引き回しの後、六条河原において石田三成・安国寺恵瓊と共に斬首された。

帰還

関ヶ原の戦いで受けた傷が元で死去